Louis van Gaal menilai, menjadi manajer Manchester United akan memberinya tantangan lebih sulit ketimbang melatih Tottenham Hotspur. Menurutnya, jika ia lebih memilih bergabung ke Spurs, maka segalanya tidak akan sesulit seperti apa yang sekarang ia alami bersama United.
Pada musim panas ini, Van Gaal memang dilaporkan menjadi kandidat kuat sebagai suksesor Tim Sherwood di White Hart Lane sebelum akhirnya memutuskan berlabuh ke Old Trafford. Sayang, meski meraih hasil bagus di pra-musim, Van Gaal gagal membawa Setan Merah bersinar di awal musim 2014/15 dengan catatan dua kali kalah dan dua kali seri dalam empat laga kompetitif terakhir.
Kendati meraih hasil buruk, Van Gaal mengaku tidak menyesali keputusannya memilih United. “Tidak, saya tidak menyesal. Ini adalah pekerjaan yang sangat besar, saya sadar akan itu. Situasi yang saya alami ini tidak seburuk dengan perkiraan saya. Saya sudah tahu akan menghadapi hasil buruk ini,” ujar Van Gaal.
“Saya bisa saja memilih tugas yang lebih mudah, yakni jika saya bergabung ke Tottenham. Di sana, tugas yang saya jalani tidak akan sebesar di sini, di United. Saya telah memilih tantangan terbesar dalam segala pekerjaan di dunia sepakbola. Saya memang menginginkan bergabung ke klub nomor satu di Inggris ini dan bukan Tottenham,” jelasnya.